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2018年执业药师考试中药一考点 中药化学成分与药效物质基础

来源:环球卓越 时间:2018/1/14 15:04:18

  2018年执业药师考试备考已经开始,很多考生今年是第一次参加执业药师考试,在中药专业知识一中,中药化学成分与药效物质基础是每年的必考点,这里整理了重要知识点,希望帮广大考生复习。
  1.中药化学成分的提取分离与结构鉴定方法
  (1)提取分离:浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超声提取法、超临界流体萃取法。
  (2)结构鉴定:确定分子式并计算不饱和度、质谱、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振谱。
  (二)生物碱
  1.生物碱的分类及结构特征:
  (1)吡啶类生物碱:
  简单吡啶类(槟榔碱、槟榔次碱等)、双稠哌啶类(苦参碱、氧化苦参碱等)。
  (2)莨菪烷类生物碱:莨菪碱、古柯碱等。
  (3)异喹啉类生物碱:
  简单异喹啉类(萨苏林)、苄基异喹啉类(罂粟碱、厚朴碱、汉防己甲素、汉防己乙素)、原小檗碱类(小檗碱、延胡索乙素)、吗啡烷类(吗啡烷、青风藤碱)。
  (4)吲哚类生物碱:
  简单吲哚类(吲哚、靛青苷)、色胺吲哚类(色胺、吴茱萸碱)、单萜吲哚类(士的宁、利血平)、双吲哚类(长春碱、长春新碱)。
  (5)有机胺类生物碱:麻黄碱、秋水仙碱。
  2.生物碱的理化性质:
  (1)性状:多数为固体,少数小分子生物碱,如烟碱、毒芹碱、槟榔碱等为液体;咖啡因均有升华性;大多为苦味,甜菜碱具有甜味。
  (2)旋光性
  (3)溶解性:
  ①游离生物碱(亲脂性生物碱、亲水性生物碱、有特殊官能团的生物碱)
  ②生物碱盐:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇。
  (4)碱性
  ①碱性强弱的表示方法:pKa越大,该碱的碱性越强;
  ②碱性强弱与分子结构的关系:氮原子的杂化方式、电性效应、空间效应、氢键效应。
  (5)沉淀反应
  碘化铋钾试剂:黄色至橘红色无定形沉淀。
  碘化汞钾试剂:类白色沉淀。
  碘-碘化钾试剂:红棕色无定形沉淀。
  硅钨酸试剂:淡黄色或灰白色无定形沉淀。
  饱和苦味酸试剂:黄色沉淀或结晶。
  雷氏铵盐试剂:红色沉淀或结晶。
  (6)显色反应
  Mandelin试剂:莨菪碱及阿托品显红色;士的宁显蓝紫色;奎宁显淡橙色。
  Macquis试剂:吗啡显紫红色;可待因显蓝色。
  Forhde试剂:吗啡显紫色渐转棕色;小檗碱显棕绿色;利血平显黄色渐转蓝色;乌头碱显黄棕色。
  3.含生物碱的常用中药的化学结构类型、质量控制成分及生物活性:
  苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、川乌、洋金花、天仙子、马钱子、千里光、雷公藤。
  (三)糖和苷
  1.糖的分类:
  单糖(五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳糖;六碳酮糖;糖醛酸);
  低聚糖(2~9个单糖);多聚糖(十个以上)
  2.苷的分类:按苷键原子分类(氧苷、硫苷、氮苷、碳苷)
  3.糖和苷的化学性质:
  (1)氧化反应(2)羟基反应(3)羰基反应
  4.苷键的裂解
  (1)酸催化水解
  ①苷键原子水解易难顺序:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
  ②呋喃糖比吡喃糖易水解
  ③酮糖比醛糖易水解
  ④吡喃糖中吡喃环的C5上取代基越大,越难水解
  ⑤氨基糖较羟基糖难水解
  ⑥芳香苷比脂肪苷易水解
  ⑦苷元为小基团者,苷键横键比竖键易水解。
  (2)碱催化水解
  (3)酶催化水解
  4.含氰苷类化合物的常用中药:苦杏仁、桃仁、郁李仁
  (四)醌类化合物
  1.醌类化合物的分类:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
  2.理化性质:
  (1)性状;(2)升华性;(3)溶解性;
  (4)酸碱性:①带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者
  ②羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的蒽醌衍生物类似。
  ③易形成分子内氢键的醌类,酸性较弱。
  ④羟基数目越多,酸性越强:
  含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH
  (5)显色反应:
  Feigl反应、无色亚甲蓝颜色试验、Borntrager反应、Kesting-Craven反应、与金属离子反应。
  3.含醌类化合物的常用中药:大黄、虎杖、何首乌、芦荟、决明子、丹参、紫草。
  (五)香豆素和木脂素类
  1.香豆素的结构类型:
  香豆素的母核:苯骈α-吡喃酮。
  分类:简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类、其他香豆素。
  2.香豆素的理化性质:(1)性状;(2)溶解性;(3)荧光性质;(4)与碱的作用及应用;(5)显色反应(异羟肟酸铁反应、三氯化铁反应、Gibb’s反应、Emerson反应)、
  (6)呋喃香豆素的光化学毒性。
  3.木脂素的结构类型:C6-C3结构。
  4.含香豆素类化合物的常用中药:秦皮、前胡、肿节风、补骨脂。
  5.含木脂素类化合物的常用中药:五味子、厚朴、连翘、细辛。
  (六)黄酮类
  1.黄酮类化合物的结构类型:黄酮类、异黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、查尔酮类、花色素类等。
  2.黄酮类化合物的理化性质:(1)性状:黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄色至黄色,查尔酮为黄色至橙黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类不显色或显浅黄色(异黄酮);
  (2)溶解性:黄酮、黄酮醇、查尔酮等难溶;二氢黄酮、二氢黄酮醇溶解度稍大。花色素水溶度较大。
  (3)酸碱性:7,4-二羟基>7或4-羟基>一般酚羟基大于5-羟基
  (4)显色反应:
  ①还原试验:盐酸-镁粉反应:鉴定黄酮类化合物最常用的显色反应。
  四氢硼钠反应:对二氢黄酮类化合物专属性较高。
  ②金属盐类试剂的络合反应:含有特殊结构。
  ③硼酸显色反应:含有特殊结构。
  ④碱性试剂显色反应
  3.含黄酮类化合物的常用中药:黄芩、葛根、银杏叶、槐花、满山红、陈皮。
  (七)萜类和挥发油
  1.萜类化合物的分类:按分子中异戊二烯单位(C5单位)的数目进行分类(单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜等)。
  2.环烯醚萜类化合物理化性质
  (1)性状:多为白色结晶或粉末,味苦或极苦。
  (2)溶解性:偏亲水性。
  (3)显色反应及检识(使皮肤染成蓝色)。
  3.挥发油的组成:萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物、其他类化合物。
  4.挥发油的化学常数:
  酸值:中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数。
  酯值:水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数。
  皂化值:以皂化挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。
  5.含萜类化合物的常用中药:穿心莲、青蒿、龙胆。
  6.含挥发油类化合物的常用中药:薄荷、莪术、艾叶、肉桂。
  (八)皂苷类
  1.结构与分类:
  (1)三萜皂苷:四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型)、五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型)。
  (2)甾体皂苷:螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺旋甾烷醇类。
  2.皂苷的理化性质:
  (1)性状;(2)溶解度;(3)发泡性;(4)溶血性;(5)熔点与旋光度;
  (6)皂苷的水解;
  (7)显色反应:Liebermann反应、醋酐-浓硫酸反应、三氯乙酸反应、三氯甲烷-浓硫酸反应、五氯化锑反应、芳香醛-硫酸或高氯酸反应。
  3.含三萜皂苷类化合物的常用中药:人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡。
  4.含甾体皂苷类化合物:麦冬、知母。
  (九)强心苷
  1.结构特点:天然存在的强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
  2.分类:
  (1)甲型强心苷元(强心甾烯类);(2)乙型强心苷元(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)
  3.理化性质:
  (1)物理性质:性状、溶解性
  (2)化学性质:
  ①强心苷的颜色反应及其应用
  甾体母核的颜色反应:Liebermann-Burchard反应;Salkowski反应;Tschugaev反应;三氯化锑反应;三氯乙酸-氯胺T反应;
  C-17位上不饱和内酯环的颜色反应:Legal反应;Raymond反应;Kedde反应;Baljet反应;
  α-去氧糖颜色反应:Keller-Kiliani反应;呫吨氢醇反应;对-二甲基苯甲醛反应;过碘酸钠-对硝基苯胺反应;
  ②水解反应
  酸水解:温和酸水解、强烈酸水解、氯化氢-丙酮法。
  酶水解:专属性。
  碱水解:使强心苷中的酰基水解、内酯环裂解、双键移位和苷元异构化等。
  4.含强心苷的常用中药:香加皮、罗布麻叶。
  (十)主要动物药化学成分
  1.胆汁酸的结构特点
  2.胆汁酸的鉴别:①Pettenkofer反应②Gregory Pascoe反应③Hammarsten反应
  3.含胆汁酸类成分的常用动物药:牛黄、熊胆。
  4.含强心苷元成分的常用动物药:蟾蜍。
  5.含其他成分的常用动物药:麝香、斑蝥、水蛭。
  (十一)其他成分
  1.有机酸的结构和分类:①芳香族有机酸②脂肪族有机酸③萜类有机酸
  2.有机酸的理化性质:性状、溶解性、酸性。
  3.有机酸的常用中药:金银花、当归、丹参、马兜铃。
  4.鞣质的结构与分类:
  ①可水解鞣质:没食子酸鞣质、逆没食子酸鞣质;
  ②缩合鞣质
  5.鞣质的理化性质:性状、溶解性、还原性、与蛋白质的作用、与三氯化铁的作用、与重金属的作用、与生物碱的作用、与铁氰化钾的作用。
  6.除去鞣质的方法:冷热处理法、石灰法、铅盐法、明胶法、聚酰胺吸附法、溶剂法。
  7.鞣质的常用中药:五倍子。
  8.蜕皮激素的常用中药:牛膝。



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